La pareja de actores, Matt Damon y Ben Affleck, se impusieron sobre una de las mejores duplas del cine: Leo DiCaprio y Brad Pitt.
Matt Damon y Ben Affleck mantienen una amistad desde hace años. La pareja de actores creció a dos cuadras de distancia en Cambridge, Massachusetts. Los dos eran fanáticos apasionados de los Red Sox y jugaron en las pequeñas ligas; antes de tener interés por la actuación, la ambición original de Damon era ser jugador de béisbol. Pero al volcarse en el mundo del séptimo arte, no les fue nada mal, es más, en una producción se impusieron sobre Leo DiCaprio y Brad Pitt.
Affleck se hizo famoso con éxitos de taquilla; Damon, con papeles intelectuales. Ambos compartieron, y escribieron el guion, que luego vendieron, de Good Will Hunting. En ese momento, año 1996/97; Ben tenía 25 años, y Matt 27.
Castle Rock tenía los derechos y quería a Brad Pitt y Leonardo DiCaprio como los protagonistas principales. Enesa época Brad tenía 33 años y Leo 23. Además, Damon y Affleck tenían inconvenientes con Castle Rock. Por eso, Kevin Smith y su productor en socio Scott Mosier le llevaron el guion a Miramax. Esto llevó a que finalmente ambos recibieran crédito como coproductores ejecutivos de la película. Finalmente, Miramax compró el guion a Castle Rock y decidió que la pareja de amigos sean los protagonistas.
Dirigida por Gus Van Sant. La producción obtuvo nueve nominaciones a los Óscar, ganando dos de ellos: uno al mejor guion original, para Matt Damon y Ben Affleck, y el otro al mejor actor de reparto para Robin Williams.